Nadaný umělec, který si rád užíval života, se ale dožil jen 30 let. Zemřel v prosinci 1971 na rakovinu.
Umělecké sklony zdědil Jiří po otci, písničkáři a kabaretiérovi Slávovi Grossmannovi. Odmala hrál na klavír i kytaru, později v dixielandových kapelách na trombon nebo kontrabas. Kromě hudby byl ale také nadšeným hráčem fotbalu a fanouškem pražské Slavie.
Studoval stavební fakultu ČVUT, školu ale opustil po sedmém semestru, kdy ho zlákalo divadlo. Na počátku 60. let se v Divadelním klubu Olympik poprvé setkal se svým budoucím partnerem Miloslavem Šimkem.
Hudebně nadaný Grossman a vystudovaný pedagog Šimek si brzy padli do oka. Ještě než oba povolali na vojnu, vytvořila dvojice Š+G několik představení. Během vojenské služby se ale jejich cesty na nějaký čas rozešly. Mezi armádní umělce se totiž dostal jen Grossmann, Šimek sloužil u spojařů. Po základní službě, během níž Grossmannovi vojenští lékaři diagnostikovali leukemii, se ale zase dali dohromady. V roce 1967 se dvojice dočkala pozvání do Semaforu.
Uvedli se parodií na školní akademie Besídka zvláštní školy, které postupně vzniklo několik verzí, vytvořili i čtyři Návštěvní dny. Kromě divadelní dráhy se Grossmann usilovně věnoval hudbě, napsal na sto písňových textů (např. Závidím, Čekej tiše, Jako kotě si příst, Drahý můj). Zahrál si i ve slavném filmovém muzikálu Jiřího Menzela Zločin v šantánu, víc už toho ale kvůli postupující nemoci nestihl.
Měsíc před svou smrtí byl Jiří Grossmann na vlastní přání ještě převezen z nemocnice do Semaforu, kde se z jeviště naposledy rozloučil se svými diváky, kolegy a přáteli. Když mu poté publikum tleskalo, pravděpodobně to již ani neslyšel. Hned po rozloučení ho odvezla sanitka do nemocnice, ze které už se bohužel nevrátil. Zemřel ve svých třiceti letech na Hodgkinovu nemoc, nádorové onemocnění mízních uzlin, v té době neléčitelné.
